Первым письменным источником упоминания об Алексине является Никоновская летопись. Летописец под 1348 г. сообщает: "...князь Темир Ординский приходи ратью ко граду Олексину святыго чудотворца Петра, митрополита Киевского и всея Руси, и посад пожже...".
Запись говорит о том, что город существовал до 1348 г. Правда, ряд известных историков к Никоновской летописи, как источнику, относятся весьма осторожно. И указанная в ней относительно Алексина дата нуждается в подтверждении. Так что исследования не закончены, продолжается работа в архивах с целью выявления новых сведений по истории нашего края.

Территория Алексинского района входит в Волго-Окский бассейн, который издавна привлекал к себе внимание археологов. К сожалению, район верхнего течения Оки, где расположен Алексин, изучен далеко не полностью. Земля еще таит в своих недрах множество ответов на вопросы о первых поселениях, об укладе жизни наших далеких предков.

В районе отмечены и зарегистрированы поселения железного века у населенных пунктов Лукерьино, Першино, Нижнее Ламоново. В середине первого тысячелетия новой эры Окский бассейн заселяют вятичи, одно из Восточнославянских племен, вытесняя живших здесь балтов и отчасти угрофиннов. Жили вятичи родовой общиной. Во главе каждой, как и у всех славянских племен, стоял старейшина рода. Основным занятием их было земледелие. Охота на диких зверей, рыбная ловля бортничество были дополнительными источниками существования. В первой половине IX в. вятичи попадают под влияние хазар, которым вынуждены платить дань. Вятичи были вовлечены в круг сначала поволжской, а потом днепровской торговли. Арабские купцы стали проникать сюда с товарами и деньгами, плавая по Каспийскому морю, Волге и Оке.

Распад единого государства c XII в дробление на отдельные княжества, междоусобные войны ослабляли его и не могли успешно противостоять монголо-татарскому нашествию.

В 1237 г. полчища Батыя, разорив Рязань, двинулись к Москве и по пути опустошили северо-восточную окраину сегодняшнего Тульского края. В течение двух лет вся северо-восточная Русь была покорена. Постоянная татарская угроза побуждала к строительству городов-крепостей, земляных городищ и укрепленных валов, за которыми прятались жители во время набегов.

В то время в числе их как передовая крепость на западных границах небольшого Тарусского княжества и был основан Алексин. Еще раньше здесь существовало Ильинское городище - поселение вятичей, давшее начало нашему городу.

Городище находится на изгибе Оки, на ее правом берегу, в двух километрах юго-восточнее Успенского собора и в 60 м западнее ручья Ильинка, текущего с севера на юг и впадающего в Оку. С Ильинской горы на многие километры хорошо обозревается местность вдоль реки. В середине XIV в. Алексин постоянно находится в зоне повышенной военной опасности. Жизнь города-крепости на дальних рубежах государства была сопряжена с постоянной неожиданностью вражеского нападения. На юге раскинулись просторы Дикого поля, где хозяйничали татары. Кроме того, в верховьях Оки укрепились литовцы В 1401 г. Алексин был пожалован "в удел" и "вотчину" Серпуховскому князю Владимиру Андреевичу Храброму (двоюродному брату Дмитрия Донского, участвовавшему вместе с ним в Куликовской битве).

После гибели Серпуховских князей от эпидемии чумы (14Алексин снова оказался в составе Великого княжества Московского. Учитывая пограничное положение города, Василий II Темный при разделе княжеств между сыновьями передал Алексин старшему сыну Великому князю Ивану III. Переход Алексина к Московскому княжеству имел большое значение для обороны юго-западных границ. Иван 111, вступив на престол в 1462 г., не имел еще дело с главным врагом независимости - ханом распадавшейся Золотой Орды Ахматом. Ордынцы подошли к Алексину 29 июля. Ордынцы подошли к Алексину 29 июля. Воевода не организовал оборону города и поспешно отступил за Оку. Защиту города взяли на себя горожане. Они закрылись в городе и, когда ордынцы "...начаша к граду приступати крепко, гражане же из града крепко с ними бияхуся".

В Москву весть о приближении татар к Алексину пришла на рассвете 30 июля - 150 верст гонец проскакал за сутки. Рано утром Великий князь немедленно выехал в Коломну. "Московское правительство, по-видимому, считало, что на Алексин наносится вспомогательный, отвлекающий удар; главные силы русских войск по-прежнему прикрывали кратчайшее направление на Москву".
Алексинцы самоотверженно продолжали сражаться с врагом. И все летописцы, описавшие бой за Алексин, отмечали героизм и мужество горожан:

"...граждане храбро оборонялись и погибли много татар. Скоро, однако, нечем стало более обороняться, не осталось ни стрелы, ни копья"5,- пишет историк С. М. Соловьёв. 30 июля татары зажгли крепость, но жители продолжали защищать свой пылающий город до последнего.
1 августа ночью Ахмат отступил от Оки.

Таким образом, жители Алексина своим мужественным сопротивлением в 1472 г. спасли великое княжество Московское от страшного опустошения, которое готовил московским землям золотоордынский хан Ахмат.

В экономической жизни Алексинского уезда XVI в. главную роль играло земледелие. Стали выделяться землевладельцы, владевшие большим количеством деревень и земельных угодий. К началу 50-х годов XVII столетия в Алексине проживало всего около 450 человек. В 1654 г. на население города, несмотря на установленный карантин, обрушилось какое-то страшное бедствие - моровое поветрие, от которого за 3 месяца (с 23 сентября по 25 декабря) умерло 347 человек. В 1607 г. при штурме Алексина отрядом князя И. М. Воротынского почти полностью были уничтожены стены алексинского острога. Возобновили алексинскую крепость только в 80-х годах XVII столетия. Шли годы, росло население города.

По сохранившимся источникам в 1682 г. в Алексине проживали: отставной дворянин, два подъячих и дьячок, стрелецкий сотник, 30 стрельцов с детьми, 60 пушкарей с детьми, 3 кузнеца с детьми, 38 рыболовов с детьми. Наряду с военными служилыми людьми, составлявшими большую часть населения, происходит рост посадского населения.

В конце XVII в. Русское государство значительно расширилось. Далеко на юг отошла его граница. Миновала для Алексинской земли угроза разорительных набегов, тревожная жизнь пограничной черты. Алексин утратил свое былое значение города-крепости, сыграв видную роль в защите рубежей и укреплении Московского централизованного государства. По указу Петра I в 1708 г., когда территория государства была разделена на восемь губерний, Алексин отошел к Московской губернии. А в 1719 г. при делении губернии на провинции, Алексин, как уездный город, вошел в Тульскую провинцию Московской губернии.

Преобразования петровского периода заложили основы сословного деления городского населения и начало административного выделения купечества из посадских жителей. В 1761 г. Алексин - маленький город с административным центром на территории острога. Кое-где сохранились остатки крепостной стены.

Опасность пожаров в таком городе была очень велика и они неоднократно вспыхивали в Алексине. Пожар, возникший в 1768 г. в доме одного из жителей Стрелецкой слободы, надолго запомнился алексинцам. При сильном ветре, в пламени разбушевавшегося огня за три часа сгорело 224 двора, две деревянные церкви, ратуша, купеческие лавки, хозяйственные строения, даже остатки старинной дубовой крепости. Во всем городе уцелело всего четыре купеческих дома. В 1762 г. в Петербурге была создана Комиссия о каменном строении Санкт-Петербурга и Москвы, занимавшаяся планировочными работами для обеих столиц.

План застройки Алексина был седьмым по счету для городов русской провинции. Он составлялся в большой спешке: нужно было успеть разбить новые улицы и нарезать участки прежде, чем погорельцы построят дома на старых местах. План был составлен за восемь месяцев и 4 апреля 1769 г. утвержден Екатериной II.

19 сентября 1777 по Указу Екатерины II была учреждена Тульская губерния в составе 12 уездов, в том числе Алексинского, и в это время утверждаются гербы для губернских и уездных городов.

8 марта 1778 года был утвержден герб Алексина, сочиненный графом Франциско Санти. Алексинская земля не стала местом военных действий 1812 г., но ее уроженцы принимали участие в сражениях.

Основанный в самую злогорькую пору золотоордынского ига, Алексин вместе со всей страной прошел через многие испытания, не раз разрушался, но возрождался вновь. И теперь он гордо стоит, раскинувшись по обоим берегам Оки. Наряду с Москвой, Владимиром, Тулой он назван в числе исторических городов России.